Corre el año 2030,
Ted Mosby (Josh Radnor) se dispone a contar a sus hijos la larga historia de cómo conoció a su madre, para ello se remonta al año 2005 cuando tenía 27 años y vivía con su amigo
Marshal (Jason Segel) en un piso de Nueva York.
Cuando Marshal se compromete con
Lily (Alyson Hannigan), su novia desde hace nueve años, Ted recapacita sobre su vida y decide que ya es hora de centrarse y comenzar a buscar a la que será la madre de sus hijos, tarea nada fácil, para ello cuenta también con la ayuda de su amigo
Barney (Neil Patrick Harris), profesional del ligue y de los trajes, sin duda el personaje más particular de esta exitosa serie de comedia. La primera chica en la que se fija es
Robin (Cobie Smulders), que más tarde se convertirá en otra protagonista más de la serie.